韩信率大军从齐地向楚地进发，这时被刘邦封为淮南王的黥布已进入九江国。十一月，刘贾率兵南渡淮水，围攻寿春，派人向楚国大司马周殷诱降。周殷叛楚，用舒县（今安徽庐江县西南）的兵力屠灭了六邑（今安徽六安市东北），率领九江国的部队迎接黥布，与黥布合兵同行，屠灭城父（今安徽亳县东南城父村）。于是，韩信、彭越、黥布的部队与刘邦所统帅的大军全部会师于垓下。

项羽率楚军到达垓下，由于兵少且军粮已经用尽，与汉军交战而不能取胜，不得不退入壁垒之中。此时，刘邦已与各路诸侯会师，汉兵与诸侯兵把垓下楚军重重包围起来。

为瓦解楚军军心，汉王麾下有人献计，教汉军战士于夜间在四面唱起了楚地的歌曲。寂静的夜晚，阵阵楚歌时时传来，由远及近，由近及远，忽高忽低，此起彼伏。歌声把被困在重围之中的楚军将士从困倦和睡梦中唤醒。楚兵们听着那熟悉的家乡歌曲，心想偌大的楚国，众多的楚人，如今怎么竟都变成了汉王的军队？这四面的楚歌声，不明明是从四面的汉军阵地上传出来的么？

被围的楚军将士，大部是跟随项羽转战多年，在所向无敌的统帅之下，人人如同猛虎，所向披靡。而如今，又都身陷重围，粮食已尽，自知难以逃生。危难之中，昔日那备感亲切的楚歌，今夜却是那样地凄凉，令人顿生绝望之念。确切地说，在四周的汉军发起总攻之前，汉军在四面所唱起的楚歌声，把楚军将士以往的勇气和信心即灵魂给摄走了，他们似乎变成了六神无主的躯壳。总之，四面的楚歌声从思想上解除了楚军的武装。试想，在这种形势和气氛之下，楚军将士还能够像当年在巨鹿城下那样“无不以一当十”“呼声动天”吗？

作为楚军将士最高统帅的项羽，此刻正在军帐中沉默无语。忽然间，他听到壁垒四周传来的楚歌声，大吃一惊，说道，“难道楚地已全被汉军占有了吗？为什么汉军中有这么多的楚人！”在四面楚歌声中，项羽觉得大势已去。此刻，他感到身边同他感情最深的，一是多年伴随他经历风雨的美人虞姬，一是多年来供他骑坐的、以“骓”（zhuī）命名的骏马。酒酣之后，项羽起身慷慨悲歌，自己作诗吟唱道：

这首歌词的大意，项羽是说自己是力大无比、气吞山河的盖世英雄，然而由于天时不利，连战马也不肯向前奔腾了。既然战马已经不肯向前奔腾，这可怎么办呢？虞啊，虞啊，我把你可怎么安置啊？

项羽把这首自作的诗反复吟唱数遍，虞美人也含痛附和着伴唱。项羽这位一向出生入死的英雄，此刻也不禁“泣下数行”。军帐中的左右侍臣，历来只见过项羽指挥千军万马，叱咤风云，哪里见到过统帅慷慨悲歌，泣下数行。面对着这种场面，那视死如归的壮年汉子，也都不禁泣不成声，不能抬起头来再看统帅一眼。

在后人流传和编写的这段故事中，当项羽在慷慨悲歌之时，虞美人在军帐中为项羽舞剑抒情，向项羽做最后的诀别，并自刎于项羽的面前。这当然是题中应有之义，或者即是史书未能载入的事实：

虞美人虽说是个女子，但她不仅美丽而多情，性格也十分刚烈。否则，项羽怎会那样的喜爱并经常把她带在身边？在战争风雨的沐浴之下，又深受项羽气质的熏陶，虞美人早已不是当年的柔弱女流了。她崇拜、热恋于项羽，并不为垓下的遭遇而有半点悔恨。她为自己能与战马一样地成为项羽的心爱之物，而感到幸福和满足。在战争年代，虞美人并不幻想与项羽永享人间的幸福恩爱。几年来，每当她沉浸在幸福的时刻之时，曾不止一次地乐极生悲，担心不知什么时候，瞬息之间便会失去这美好的一切。项羽的慷慨悲歌，虞美人并不感到意外，只是没有料到厄运竟会如此之快地降临。此刻，虞美人与项羽都深知自己处于怎样的一种境地。不同的是：项羽首先想到的是自己的力气与天时，而虞美人却没有想到自己，她早已把自己的一切都融化在项羽的血液之中了；相同的是：二人此刻都没有半点的恐惧，他们早已将生死置之度外。

不过，项羽在悲歌的结尾一遍遍地呼唤着她，并且一再地发出“奈若何”的悲鸣，却使得虞美人意识到了自己的存在，使她顿时清醒并镇静下来，并且找到了自己的归宿：危难之中，她不愿使自己成为心上人冲出重围的包袱；又不愿落入敌人之手，玷辱了心上人一世的名声，她只有把宝剑横在自己颈上的唯一选择。

虞美人确实是在项羽面前自刎而死的。否则，项羽绝不会丢下她不管；汉军中的将士也不会忍心或敢于向项王的美人下手！如果是成了汉军的俘虏，“好酒及色”的刘邦会放过虞美人么？《史记》书中对虞美人只是写到“美人和之”便戛然而止，再无半字下文，这本身便是虞美人自刎而死的证据之一。